1988年1月13日，蔣經國在無預警的狀況下突然死去，臺灣政壇頓時山雨欲來。雖然李登輝以“副總統”的身份繼任“總統”，但明眼人都知道，誰當國民黨主席，才是真正的掌權關鍵。就是這個關鍵時刻，宋美齡寫了封信給當時的國民黨秘書長李煥，表示黨內對李登輝繼任主席有疑慮，建議恢復“中常委”的集體領導模式，臺灣政壇頓起風暴。
蔣經國在世時，力促臺灣走向民主化的道路，限制自己親友掌權的可能，晚年還説，蔣家不會再有人選“總統”。蔣經國在選定的接班人孫運璇中風後，提拔本省籍、出身農業系統的留美學者李登輝出任“副總統”，提拔多位臺籍精英與經濟官僚系統，蔣經國擺明瞭要來一場接班設計。
不過蔣經國故世後，國民黨主席問題變成燙手山芋。當時擔任國民黨“中評委”主席的宋美齡，按照黨的制度，由陳立夫轉達希望維持集體領導的意見，讓秘書長李煥、“臺灣行政院長”俞國華傷透了腦筋，遲遲不敢作決定。雖然蔣經國的這幾位顧命大臣商定推舉李登輝擔任主席的提案，就在“中常會”的前一天，蔣經國的三子蔣孝勇致電俞國華，傳達宋美齡的意旨，勸告俞國華等人不能提出由李登輝任“代理主席”的提案。美國等各方勢力，對國民黨接班人問題高度重視。趙少康等國民黨新生代“立法委員”，更是要求黨內循民主程式儘快讓李登輝接任“代理主席”。沒想到在“中常會”中，原本應該領銜提案的俞國華遲遲沒有動靜，“夫人派”頗有佔上風的氣勢。時任國民黨副秘書長、青壯派精英宋楚瑜發揮了“臨門一腳”的功力，當場力斥國民黨遲遲不處理代理主席問題有背民意與民主原則，嚴正抗議並立即退席。會議主席俞國華下不了臺，只有無異議鼓掌通過李登輝代理主席案。一擊不中，宋美齡也了解到時不我予，蔣家逐漸淡出政壇的時刻已到。
1991年9月，94歲的宋美齡決定赴美休養，與隨同一行人，搭乘“華航”公司準備的專機前往紐約，當時的“總統”李登輝、“副總統”李元簇夫婦均親往送機。
宋美齡剛離臺，民進黨籍的“監察委員”林純子就開始調查宋美齡租用“華航”專機是否涉及公器私用或是違背有關規定，“華航”提供包機是否有圖利他人的嫌疑？林純子跟著也調查蔣介石與宋美齡的士林官邸，是否産生佔用臺北市政府地産的問題，民進黨臺北市議員從旁配合，力闖憲兵把守的士林官邸要求探勘，更提案要求臺北市政府收回用地。甚至宋美齡為了表示不再留戀，赴美時帶去所有的私人用品，也被質疑者指控是卷帶“國寶”“出境”，由於總計約有97箱行李，雖然事後相關人員證實，這些物品不過是宋美齡自用的衣料、旗袍、日用品、傢具、雜物，甚或最多是些個人的書畫、擺設的收藏品，但也反映出當時臺灣社會的動蕩與分歧。蔣家的大家長走了，從此宋美齡長期停留在紐約長島蝗蟲谷的住宅。
1994年9月，替宋美齡掌理“婦聯會”業務的“孔二小姐”孔令偉因為直腸癌住院，宋美齡也迅速自美返臺，探望與她最親的這位外甥女。李登輝夫婦等人行禮如儀地前往桃園機場接機。這次返臺，宋美齡一行人已經低調許多，只是包下“華航”的頭等艙。即便如此，大批民進黨人士與地下電臺的支援者，還是打著“包圍機場”的口號打算前往衝撞，臺灣警方出動了大批鎮暴警察才穩住局面。宋美齡在臺灣住了約一個星期返回美國。孔令偉在同年11月病逝臺北，隨後遺體運往美國紐約安葬，傷心的宋美齡此後再沒有回過臺灣。
1995年正逢聯合國成立50週年。50多年前，宋美齡以傑出的風度氣質、流利的英語親往美國國會與各大城市演説，要求協助中國抗戰而引起轟動。因此美國會議員有意藉紀念二次大戰與聯合國成立的機會，重邀宋美齡到國會演説，無疑頗有“遙想公瑾當年”，讓人重溫宋美齡國會演説的味道。偏偏打著“務實外交”旗幟的李登輝，也排定於當年重訪美國母校康乃迪克大學，兩股勢力的撞擊，不但讓臺灣方面居間處理得相當尷尬，也使宋美齡這場歷史性演説失色不少。
臺灣“外交部”一開始就定位，宋美齡的演説僅限于美國方面紀念性地向二次大戰僅存的重要政治人物宋美齡致敬。民進黨“立委”江鵬堅、顏錦福更以質疑的角度指出，宋美齡已經是過去式人物，更曾造成國民黨黨內紛爭，因此無法代表全部的臺灣人民，甚至還質疑宋美齡可能藉演説到美國“告洋狀”，對臺灣也未必有利。臺灣“外交部”隨後也正式錶示，美國國會計劃為宋美齡舉辦歡迎會，起源自部分旅居華盛頓的華裔人士希望藉慶祝聯合國成立50週年的機會向宋美齡表達敬意，無須太多的政治聯想。
1995年6月8日，李登輝抵美，隨即指派幕僚致送兩打紅玫瑰向宋美齡致意。宋美齡在7月26日于國會議員致敬酒會中發表演説，稍後前往臺灣在華府的據點——雙橡園，接受600多名僑胞與臺灣朋友的歡迎酒會。
宋美齡在這場充滿歷史回憶的演説中，表達了美國已經是她的第二故鄉，而她也衷心感謝美方在二次大戰期間，對中國的物資與精神援助，她也強調中國人民將會一直是美國人民的良好夥伴。比起過往的呼風喚雨、擲地有聲，年近百歲的宋美齡的確已然佇足在歷史的過往中。
作為蔣家的圖騰代表，宋美齡始終擺脫不了各種糾葛、批評、攀附、解讀，國民黨故臣讚美她，反對派人士批判她，大家各取所需，終於成為一個詭異的臺灣現象。民進黨始終以鬥爭蔣氏家族為手段，尤其在陳水扁于1995年取得臺北市長執政權後，更把打蔣當作一種挑戰威權的施政方法，除了強行拆除蔣緯國住所的違建外，開放宋美齡與蔣介石故居的士林官邸為花卉音樂公園，便成了他施政的重點項目。民進黨人士並打出開放“禦花園”的口號，隨即在官邸內舉辦集體婚慶等活動，爭取受惠的市民支援。在陳水扁想要連任臺北市長卻遭到馬英九阻遏時，民進黨“立委”蔡同榮還公開質疑宋美齡有意藉支援馬英九，推動成立“兩岸和平統一促進會”，在臺灣建立“第二政權”以威脅李登輝。但對泛藍陣線而言，宋美齡的推薦卻被解讀成票房的保證。一封由宋美齡署名，支援國民黨提名的連戰、蕭萬長組合，保衛國民黨生機的公開信在媒體上披露，讓當時的選局頓起風波，不但親民黨立刻質疑這封信是由國民黨大佬秦孝儀捉刀，國民黨也馬上炒作“棄宋保連”的議題。雖然最後連戰也沒有當選，但是這封信對選舉結果的影響威力到底有多大，也沒有人敢輕易否認。身為國民黨“中評會”主席的宋美齡，也在國民黨面臨失去政權、亟須改造之際，由幕僚宣佈完成黨員重新登記工作，成為國民黨終身黨員，給予國民黨雪中送炭的感覺。
民進黨掌握權柄後，也深切了解到宋美齡對於臺灣島內部分族群的高度象徵意義，因此仿傚李登輝，對宋美齡維持一定的禮節與敬意。但宋美齡的生日場面一年不如一年熱鬧也是事實，這固然反映了政治現實上，蔣家勢力的快速衰退，也體現出李登輝在手握大權後，未必有如過往般對宋美齡執禮甚恭。
1991年帶著所有的行李離開臺灣後，宋美齡就未曾表現過對臺灣這個孤島的留戀。這位百歲人瑞不再為自己染上塵埃，而是停留在她的第二故鄉。(摘自《新文化報》滬文/文)
