臺灣《旺報》2010年10月8日在“兩岸史話”欄目發表署名朱玖琳的文章説，宋慶齡始終認為蔣介石是一名獨裁者，她在抗日戰爭期間之所以對蔣的領袖地位採取了支援的態度，並不是因為蔣在她心目中的獨裁形象轉變了，而是基於現實需求使然。
對宋尊敬 保持距離
宋慶齡與蔣介石，在政治道路上長期站在對立面，這其中是否有個人恩怨的成分在內？坊間有人説，因為蔣介石在孫中山去世後追求宋慶齡不成，所以蔣對宋懷恨在心；又有人説，因為蔣介石殺了宋慶齡的密友鄧演達，所以宋慶齡對蔣介石恨之入骨。公與私，究竟是哪一個因素主導了他們對對方的態度。
從已公佈的蔣日記可以明瞭，蔣介石在禮儀上始終保持著對宋慶齡的尊敬，但同時也保持了一定的距離。同樣是美齡的姐姐，對藹齡，蔣介石一直親昵地稱之為大姐、孔姐；而對慶齡，蔣介石不僅很少提及，並且通常情況下均尊稱“孫夫人”，從不稱二姐。對蔣介石而言，他必須尊重宋慶齡，不是因為她是妻姐這樣的私人因素，而是出於她是先總理的遺孀這樣的官方考慮。
需要特別深究的是關於蔣介石陰謀暗殺宋慶齡的傳説。由於宋慶齡親共的政治立場，戴笠曾派人試圖打入宋的身邊監視她。據曾是軍統特務的沈醉説，戴笠受蔣介石指使陰謀暗殺宋，沈與戴具體策劃了暗殺計劃，但戴最終在蔣的壓力下又取消了計劃。
暗殺慶齡 非蔣授意
另據當時擔任國民政府軍事委員會委員長侍從室電話監聽員職務的王正元回憶，宋美齡聽説戴笠的計劃後特地致電宋子文，要他關照戴笠不得胡來。後者證明了前者所述暗殺宋慶齡確有其事，但此事是否直接受蔣指使卻要畫一個問號。
1931年蔣曾因扣胡漢民于湯山而致使倒蔣派對其群起而攻之，於是不得不第二次下野；1935年汪精衛遇刺時，面對各方壓力，蔣拚命澄清自己。暗殺總理遺孀，從政治影響上而言，是比前兩者更具惡劣性的。其事若成，不僅自動授予倒蔣者以致命把柄，更會讓舉國民眾寒心，最終的結局只會使國民黨和國民政府成為眾矢之的，這點基本常識蔣介石不會不具備。所以，無論從個人的政治地位，還是從國民黨和國民政府的政治前途考慮和衡量，蔣介石均不會出此下策。
政治因素決定了蔣介石對宋慶齡的態度；同樣，宋慶齡對蔣介石的看法也是出於政治的角度。宋慶齡雖然在政治上反對蔣介石，但是這並沒有妨礙她以妻姐的身分對待作為宋氏家族外延成員的蔣介石。
如果是出於私人恩怨，依照宋慶齡的性格，她一定會在蔣介石殺害鄧演達之後，與蔣斷絕私人來往，但事實上，雖然宋慶齡一再發表反蔣言論，她與蔣之間的私人交往並沒有中斷。蔣多次親赴宋的寓所探望，均受到了宋的親切招待。
當然，這也並不就是説政治對立對個人關係毫無影響。因為政治的原因，宋慶齡與其家族和蔣介石之間的隔膜是顯而易見的。西安事變爆發當晚，孔祥熙到宋慶齡住宅要求她簽署一項關於譴責張學良、釋放蔣介石的聲明，遭到了她的拒絕，她對孔説：“張學良做得對，要是我處在他的地位，我也會這樣做，甚至還會走得更遠！”所以，當宋氏家人當晚在上海聚集在一起，同宋美齡一起商量對策時，唯有宋慶齡除外，“儘管從私人感情方面她是同情的”。
始終反蔣 影響巨大
1946年7月22日，她打破沉默而發表公開《關於促成組織聯合政府並呼籲美國人民制止他們的政府在軍事上援助國民黨的聲明》(下稱《聲明》)。在海內外激起了強烈反響。7月29日，美國政府下令暫停運送武器給中國。雖然只是暫時的，但宋慶齡的影響和作用由此可見一斑。
宋慶齡初期對蔣介石的厭惡的確是出於對蔣個人品行的判斷，因而其反蔣也是局限在非官方事務的家事上。民族獨立和政治民主，這是宋慶齡衡量蔣介石是否能最終解決民生問題的兩個重要因素，政治性的原因決定了政治性的結果。宋慶齡在政治上反對蔣介石，對他們個人之間的家族關係並沒有造成分裂；但她在政治上反對或支援蔣介石，對國民黨的內政外交均造成了一定的影響。
