李登輝質疑蔡英文的能力，稱其“太接近陳水扁、邱義仁，以及新潮流…”。
李登輝叱吒臺灣政壇數十年，對每一任領導人都曾提出不少批評。根據《維基解密》曝光的內容，李登輝曾向前美國在臺協會臺北辦事處處長楊蘇棣表示，臺灣雖已民主，領導人卻缺乏足以讓政治體系有效運作的素質，希望美方可在2008年領導人選舉前，在哈佛大學成立“總統”候選人特訓班，代訓臺灣各政黨的“總統”候選人。
據臺灣《中國時報》報道，近日時周文化出版的《維基解密.臺灣》一書，翻譯了臺面上、下的政治人物與美方會面時的私密談話；其中，李登輝多次登場，與美方暢談他如何看待蔡英文、馬英九、陳水扁等人。
2006年10月17日，正逢紅衫軍發起“反貪倒扁”運動，李登輝接受楊蘇棣訪談，痛批陳水扁與民進黨不知反省、不知如何回應人民的不滿，並預測陳水扁會“緊緊抓住權力，不願下臺…”。隔年11月，李登輝更對楊大肆批評陳水扁拿“入聯公投”議題作政治操作。
由於對扁失望，加開工英九于2008年高票當選，人氣正旺，李登輝初期對馬英九評價甚高，甚至在同年5月間和楊説，自己在1990年代對馬英九有提攜之功，並盛讚馬的清廉、誠實、堅決、高度自律。
與此同時，李登輝對現任民進黨主席蔡英文則評價頗糟。楊蘇棣在電文中紀錄：“李登輝質疑蔡英文的能力，…太接近陳水扁、邱義仁，以及新潮流…”。
不過，馬英九執政後不到半年，楊蘇棣再度拜訪李登輝時，李對馬英九的評價已一180度大轉變，評馬缺乏領導人兩個該有的特質。
