連勝和女主播侯佩岑有過一段戀愛史。據說,連勝文在侯佩岑27歲生日時連送27件禮物給她,十分浪漫,但兩人均否認戀情。2005年,連勝文公開發聲明稱兩人分手:“我曾經深深、深深地愛過她,不希望她受到任何負面與不實的批評,我祝她永遠美麗、幸福、成功!”有傳他曾經送了超過400萬元的禮物給對方,但連勝文作出否認。