吻“甜得像巧克力”
無論如何，回憶總是甜蜜的。1989年，米歇爾認識了到律師事務所實習的奧巴馬，並擔任奧巴馬的業務指導，成了比自己大3歲的奧巴馬的老師。在隨後的幾個星期裏，他們每天都見面：在法律圖書館，在咖啡廳，或是某次事務所特意為夏季實習生組織的郊遊。
當時的米歇爾非常勤奮，常常加班，她的辦公室的燈光常常在周圍的一片黑暗中獨自璀璨，正是這燈光使奧巴馬魂牽夢繞，因為奧巴馬也很勤奮，也常常加班，他為不遠處的另一處燈火著迷。有一天，他向米歇爾表白：“願你的這盞燈永遠為我長明。”米歇爾最初拒絕了奧巴馬的約會。在她看來，辦公室戀情存活的可能性並不大。但奧巴馬鍥而不捨，他不斷邀請米歇爾外出。
在一次公司組織的野炊後，米歇爾開車送奧巴馬回住所。奧巴馬提出去街對面給米歇爾買冰淇淋，於是，在那個夏日濕熱的午後，兩人坐在路邊上享用蛋卷冰淇淋。奧巴馬説想去米歇爾家裏拜訪，米歇爾欣然允諾。在那裏，他們的吻“甜得像巧克力”。
三年後，也就是1992年，他們結婚了。
他的初戀
奧巴馬在年輕時第一位認真交往的女友是麥克尼爾。奧巴馬在加利福尼亞州的西方學院認識了麥克尼爾，兩人當時都在這個學院讀書，並且都參與了一本文學雜誌的編輯工作。那個時候，麥克尼爾只有20歲，出身中上階層白人家庭的她熱愛文學，當時被奧巴馬對大詩人艾略特的獨到見地所吸引。
