1935年12月14日，蔣經國夫婦第一個愛情結晶在前蘇聯烏拉爾機器製造廠呱呱墜地了。蔣孝文由於是長子也是蔣介石的長孫，被家庭賦予很高的期望，因此蔣經國對他的管教非常嚴格，一有犯錯，即遭受一頓毒打，往往是妹妹孝章適時的解圍。蔣孝文曾回憶説：“每當要挨父親打時，孝章就是唯一的救星，只要孝章對父親撒嬌跟勸解，多半能讓父親消氣，若剛好妹妹不在，那就完蛋了。”
儘管有著嚴格的家教，但蔣孝文的學業成績並不理想，而他喜歡過夜生活，經常到了深夜，偷偷溜出官邸。蔣孝文憑藉著父親與祖父的身份，經常在外頭闖禍鬧事，包括曾開槍差點射殺衛士李之楚、無照酒醉駕車、打架、毆打警察等等，讓蔣家十分的頭痛。蔣介石希望長孫從軍，接受軍事訓練磨練，於是蔣孝文一度進入高雄鳳山陸軍軍官學校就學，然而又因在第一舞廳為爭奪舞女而鬧事，中途輟學。
蔣家認為蔣孝文的問題歸咎於在蔣家統治的庇蔭之下生活，為了解決問題，1955年蔣孝文前往美國舊金山留學。
到美國後，由於失去蔣家政治力的庇蔭，跟普通人沒有兩樣的蔣孝文極難適應，整日苦悶流連在酒吧與咖啡廳。就在這時候，他在美國遇見了青梅竹馬一起長大的童年玩伴徐乃錦，兩人在異地偶然重逢，很快的摩擦出愛情的火花，徐乃錦的出現也改變在美國荒誕苦悶的蔣孝文，蔣孝文在各方面都漸漸步入正軌。1957年蔣孝章赴美留學時，家裏還曾囑咐要她關切孝文的生活，但當她看到蔣孝文與徐乃錦一同出現時，就知道一切都是多慮，蔣孝章鼓勵他們兩人結婚向蔣經國提起這件事，起初徐家頗有顧慮，但最後終究雙方都同意婚事。1960年兩人在美國完婚，隔年女兒蔣友梅出生。
蔣孝文回到臺灣後任臺灣電力公司桃園區管理處處長、國民黨桃園縣黨部主任委員之職，在職期間勒令眷村、軍營追繳積欠電費，業績成長達全臺之冠，頗獲好評。然而蔣孝文不改過去的生活習慣，整日喜愛飆車喝酒與夜生活，據張超英先生回憶：“我和他聊過天打撲克牌，蔣孝文説：‘其實我也是要爬電線桿的，每次爬我都腿軟，但我想到肩負上三個字(可能指蔣中正、蔣經國或蔣家人等等…)，我還是得咬緊牙關撐下去…’”由此可以稍微了解蔣孝文當時的生活。
1970年時因遺傳的糖尿病外加酗酒而突然昏迷，記憶力受損，之後長年臥病在床達19年之久，徐乃錦一直隨待在側照顧。
1988年蔣經國逝世，蔣孝文在家人的攙扶下出席了告知式跟祭拜。蔣經國的過世帶給他極大的打擊，據徐乃錦回憶説：“那一段時間，孝文只要看公公的遺照，都會用手遮住臉，不願意相信這個事實。”長年虛弱的身體加上巨大的精神打擊，蔣孝文的健康急速惡化，1989年4月14日，因咽喉癌病逝臺北榮民總醫院，距離父親蔣經國逝世不過15個月，享年54歲。
