臺灣經濟發展曾經取得了快速發展與可喜的成績。然而如今臺灣經濟發展除面臨國際經濟大環境變化與結構性調整外，還面臨許多新的挑戰與問題。
投資環境惡化，民間投資下降，外商投資減少。近年來，特別是民進黨上臺執政後，由於施政能力不足，財經、環保、社會福利政策不明，加上島內政爭加劇及兩岸關係未能改善，造成投資環境惡化，企業倒閉增加，民間與外商投資雙雙減少。2000年，臺灣關廠歇業家數達4995家，2001年增加到5187家。兩年間，臺灣共有7.4萬家公司企業結束營業。2001年到2002年，島內民間投資連續兩年呈現下降趨勢；外商對臺投資則分別大幅下降33%與36%。
金融壞賬問題日益嚴重。臺灣金融機構與企業之間不當財務關係嚴重。許多民營金融機構後面都是由大財團或大家族所控制，與其所屬企業經常進行不當勾結，轉移資産，非法借貸，擴張信用，甚至以各種方式進行房地産、股市等投機活動，造成金融機構的呆壞賬問題一直無法得到有效解決。一旦遇到風吹草動，就會引發擠兌事件或金融風暴。90年代中期以來，臺灣先後發生“國際金融票券案”，“彰化銀行擠兌案”及幾十家基層金融機構擠兌事件等。1998年底到1999年初，臺灣還發生了所謂的“本土性金融危機”，即在股市持續大跌下，銀行緊縮信用，企業資金吃緊，發生企業財務危機，特別是20多家大企業發生連鎖性的企業財務危機，當局不得不採取緊急措施進行干預。但金融機構與企業的不良債務關係依然存在，銀行壞賬問題仍然嚴重。
臺灣整個金融機構超額超貸比率從1999年前的不超過4%上升為2000年的5.3%與2001年底的8.2%，超貸金額超過1萬億元新台幣。基層金融機構逾期貸款比率更高，問題更嚴重。按國際標準，臺灣實際逾期貸款額與逾貸比率遠高於官方公佈數。據臺灣中華信用評等公司按國際標準計算，島內銀行的“問題資産比率”高達9%至11%。美國穆迪信用評級公司發佈的報告認為，臺灣金融機構呆賬比率超過15%。一些學者更估計金融機構的各類超額或逾期貸款可能達3萬億元新台幣，是官方公佈的3倍。儘管臺灣當局採許多取措施，如取消金融機構營業稅、延緩傳統産業還款期限、推動金融機構合併等措施等，2002年金融機構的壞賬比率有所下降，但金融機構的體質與營運情況未有大的改善，金融壞賬問題仍是臺灣經濟面臨的嚴峻挑戰。
財政形勢惡化。在稅收優惠減免、稅收減少及福利支出不斷增加下，臺灣的財政赤字迅速增加，2000年度(因財政年度變更,時程為1999年6月到2000年底)財政赤字（不包括地方政府赤字）為1805億元，2001年度為2676億元新台幣，2003年度為2700億元。同時地方財政形勢也嚴重惡化。財政問題成為臺灣經濟發展的另一棘手問題。
通貨緊縮，失業率迅速上升。受整體經濟不景氣與需求不足影響，近年來，臺灣出現明顯的通貨緊縮趨勢。2001年，臺灣的消費物價指數出現0.01%的負增長，2002年繼續呈現負增長，全年物價下跌0.26%，是臺灣50多年來上首次出現。臺灣通貨緊縮壓力增大，除了國際原油與原料價格持續走低等外部環境外，經濟不景氣，失業率上升，需求不足，利率持續下調，貨幣供給降低以及入世後市場價格戰等均是重要原因。
臺灣原本並不甚嚴重的失業問題，因經濟景氣走緩而變得更為突出與嚴重。自2000年７月份始，因經濟景氣趨緩與倒閉企業增加，臺灣失業率迅速升高，全年平均達到3%。2001年，失業率超過4%，2002年超過5%，失業人數超過50萬人，波及的人口超過110萬人，失業問題成為臺灣當局面臨的另一大挑戰。
