陳誠和蔣介石(左)的合影
無論在史書上，還是在人們的印象中，陳誠始終被人們視為蔣介石的股肱和心腹。但近幾年，隨著陳誠的《與蔣中正先生往來函電》《家書》以及美國斯坦福大學胡佛研究所檔案館藏的《蔣介石日記》等解密史料來看，陳蔣關係並不是人們想像的那般親密，而是有時也衝突得厲害。
鄧演達被殺一度使陳誠萌生離蔣念頭
陳誠是蔣介石在創辦黃埔軍校時期，最為器重的三位學生之一。
陳誠出生於浙江的一個書香門第，父親是前清秀才。1916年進保定陸軍軍官學校，畢業後，被派到浙江的一個陸軍師任下級軍官。後來，他追隨鄧演達前往廣東參加革命，在鄧演達任團長的團任職。黃埔軍校建立時，他被調到軍校擔任帶兵官。之後他進入了蔣介石的視線，走上飛黃騰達的仕途。
鄧演達是國民黨左派領導人之一，“四 一二”政變後，一直堅持反蔣。1931年8月17日，鄧演達在上海被捕。5天后，陳誠聞訊，迅即從江西前線致電蔣介石，請求“為國惜才，貸其一死”，蔣回電錶示“準從寬大處理”。
但到12月中旬，陳誠卻得知鄧演達被判處死刑，遂于19日、20日兩次致電蔣介石，要求蔣不要處死鄧演達，並表白自己此舉“全為革命前途著想，非盡為友誼”。但蔣不為所動。鄧被處死後，陳誠致電蔣介石要求辭職，被蔣介石拒絕。
此後，陳誠對於辭職一事雖未再提，但對鄧演達仍給予高度評價，還抬出孫中山以批評蔣介石。這至少表明，在上世紀30年代之初，蔣介石的地位還很不穩固，陳誠對蔣介石也不夠信服和“忠誠”，並一度使陳誠萌生過離開蔣介石的念頭。
幾次三番自動請辭最終赴臺灣療養
在抗戰期間，陳誠也與蔣介石産生過言辭激烈的衝突。那是在1942年12月，蔣介石指示陳誠擔任“遠征軍總司令或司令長官”，前往雲南準備第二年春天反攻緬甸的日軍。陳誠鋻於同年3月至8月間，率中國遠征軍首次赴緬作戰，完全成了掩護駐緬英軍的撤退行動，且遠征軍傷亡慘重，因此明確反對短期內再次赴緬作戰。1943年8月間，陳誠鋻於“今日部隊實際情況，確屬難言反攻。非但難言反攻，縱令走到緬甸亦不可能”，遂在9月6日致書蔣介石，稱自己“能力薄弱，毫無建樹”，為免貽誤戎機，懇求解除遠征軍司令長官職務。蔣介石遲至9月15日才回函，嚴斥陳誠，同日蔣還在日記中記載：“下午手書致辭修，痛斥其跋扈恣睢之形態，促其反省。如再不覺悟，此人不可復教矣。”這也可見兩人言辭衝突之激烈。
1943年9月17日，陳誠接到蔣介石手諭，迅速回函表示“不勝警痛”，“負罪實深”，但仍然力陳“今日國家莫大之隱憂，普遍之危機”，以及反攻緬甸可能面對的困難。為了表白心跡，緩和蔣對自己的不滿，陳誠向蔣進呈了近萬言的《<貞觀政要>讀後摘要》，其中雖不乏諛詞，但引退之心未有稍減。到11月底，陳誠以嚴重胃潰瘍為由回重慶治療，蔣遂改命衛立煌接任遠征軍司令長官一職。
陳誠對國民黨的組織渙散、爭權奪利、勾心鬥角的情形屢有批評，主張“根本改革黨政”，對許多政府官員、軍隊高級將領的貪污腐敗、違法亂紀事例，甚至點名道姓地批評，因此引起蔣的不滿。蔣責備陳誠驕矜自負、愛發議論，説“總覺你説人之短，看人之輕”，並警告陳誠要“切思而自反”。蔣不僅多次批評“辭修器量狹窄”，在1947年3月的日記中甚至寫有非常激憤之語，如“所可痛心者不僅外人以冷眼觀吾國，即戰高級將領如辭修者，亦莫不對政府經濟政治各種重大之政策，動輒猜疑與誹謗，其失卻自信心類皆如此者，不勝痛憤”。
但陳誠依然故我，1947年8月他以參謀總長身份接任熊式輝的東北行轅主任之職，主持東北“剿共”，實際悲觀至極，《家書》中多次坦陳其時局觀，稱“以現在中央之政策與制度，縱有神仙下凡，亦無能為力”；“如不改革，只有同歸於盡”。甚至説“無怪一般鹹認為，欲中國有辦法，非推翻現政府不可”，並且再次萌發脫身而去之念，“決心已定，決先辭參謀總長，再辭東北行轅，總之脫離政治與軍事”。
巧合的是，同年底陳誠胃疾復發，翌年2月初得辭本兼各職，手術後赴臺灣療養，年底擔任“臺灣省主席”。
