眼看蔣家王朝大廈將傾，蔣介石開始考慮在慘敗之際的退路了，對此，他曾有過多種打算：其一，將國民黨軍隊轉移到西康，建立以西昌為中心，以西南廣大地區為依託的根據地；其二，撤退至海南島，以該島為中心，以東南沿海地區為憑藉，作為國民黨的最後堅守陣地；其三，以臺灣作為最後的存身之地。
蔣介石在腦子裏反覆比較這三個方案利弊得失的同時，又聯想起了1946年10月偕同宋美齡視察臺灣時的情景。那次察看後，他和宋美齡心裏都十分高興，私下曾十分讚許地説：“臺灣尚未被共黨分子所滲透，可視為一片凈土，今後應積極加以建設，使之成為一模範省，則俄、共雖狡詐百齣，必欲亡我國家而甘心者，其將無如我何乎！”“有了臺灣，就有了一切。”此外，臺灣還有其獨特的條件，它是中國沿海的最大島嶼，氣候宜人，物産豐富，又有豐富的礦藏。而且在經過日本的長期霸佔之後，臺灣的經濟脫離祖國大陸而獨立存在，自成系統，尤其是它與祖國大陸之間隔了一條100多公里寬的海峽，沒有現代化的海空軍的“共軍”是極難橫渡的。這一切都給蔣氏夫婦留下了極為深刻的印象。
1949年4月23日，人民解放軍在全面突破了蔣介石精心策劃的“長江防線”後，佔領了其“首都”南京，國民黨的江南“半壁江山”已支離破碎、心急如焚的蔣介石立即在浙江定海舉行了緊急軍事會議，會上，蔣介石便引述了一句所謂孫中山先生的“遺訓”：“外戰不出(四)川，內戰不出(臺)灣”，以説明自己撤守臺灣乃源於先總理事先已確定的“偉大思想”，可謂用心良苦。這“外戰不出川”的靈驗，已由八年抗日戰爭，在蛾眉山躲過這一劫所印證。現如今國破如此，也只有“內戰不出灣”的聖言可信了。會議結束後，蔣介石拍板：撤守臺灣，建立“反攻大陸，復興黨國”之基地。
為此，他採取了一系列應變措施。命令國民黨海空軍主力南移，以臺灣為中心，把經營的重點放在上海、福建沿海及西南地區。並且早在1948年12月24日，蔣介石任命心腹陳誠擔任臺灣省政府主席，蔣經國為省黨部主任委員，隨即，他又加委陳誠兼任臺灣省警備總司令和省黨部主任委員之職。
與此同時，蔣于1949年1月18日任命另一心腹湯恩伯為京滬杭警備總司令，將40萬大軍交由湯指揮，以便“一旦中國大陸萬一發生意外，可有一支可靠的軍隊隨政府遷來臺灣，免使臺灣受到親共陰謀的威脅”，並下令俞鴻鈞、席得懋2人立即將國庫3.7億美元黃金、白銀和外匯移存臺灣；同時將“中央銀行”，“中國銀行”存入私人戶頭，以免無法提取。
此後不久，蔣還“富有戰略眼光”地提出了一個更龐大的設想，即建立一條“北連青島、長山列島，中段為舟山群島，南到臺灣、海南島”的海上鎖鏈，以便更全面地封鎖大陸。既為配合大陸殘余的國民黨軍隊的垂死掙扎，也為將來的“反攻”奠定更可靠、便捷的基礎和條件。
1948年11月，美國國務院鋻於中國形勢的發展，要求參謀長聯席會議作出估計：“一旦共産黨在中國大陸掌權，臺灣陷於一個受克里姆林宮指使的政府統治之下，這種情況將會對美國的安全産生何種戰略上的影響。”經過一番爭論，參謀長聯席會議于11月24日形成了一份原名叫《臺灣的戰略意義》的備忘錄，上交給國務院。該備忘錄得出如下結論：如果能阻止共産黨對“福摩薩”(即臺灣)的統治，對美國的國家安全利益最為有利。但是考慮到美國的全球戰線過長，力不從心，建議爭取通過外交和經濟手段，防止共産黨統治臺灣。為此目標，目前最實際可行的辦法是把這些島與中國大陸隔離開來。隨後，美國國家安全委員會策劃了四項“隔離”方案，第一，與國民黨進行談判，由美軍直接佔領臺灣；第二，與國民黨簽定協定，讓美國在臺灣擁有“租界和基地”；第三，“支援在福摩薩的國民黨政府及其殘余，承認他們是中國政府”；第四，“支援當地的非共産黨人繼續控制福摩薩”，“不使福摩薩成為國民黨政府殘余分子的避難地”。
蔣介石出於政治上的考慮，為了維護其集團的利益，更為重要的是為確保最後一塊棲身之地的安全，對美國的上述立場予以堅決抵制。另據蔣經國的日記記載，蔣介石曾指示説：“英、美恐我不能固守臺灣，為共軍奪取而入于俄國勢力範圍，使南太平洋諸島防線發生缺口，亟謀由我交還美國管理，而英則在幕後積極慫恿，以間接加強其香港聲勢。對此一問題最足顧慮，故對美應有堅決表示，余必死守臺灣，確保領土，盡我國民天職，決不能交歸盟國。如彼願助我力量共同防守，則不拒絕。”面對又硬又頑的蔣介石，美國人無計可施，幾乎陷於絕望。
不久，人民解放軍橫渡長江，南京、上海相繼解放，中國的國內局勢發生巨變，在中國大陸已無立身之地的蔣介石，只好退居臺灣。
