公元384年秋，奧古斯丁離開羅馬，來到米蘭。在米蘭他找到了一份公職，靠著這個身份，他很快結識了社會上的一些名流、詩人、哲學家。這其中包括聞名于世的米蘭主教安布羅斯。奧古斯丁經常到教堂去聽安布羅斯的布道，對基督教重新拾起一點好感。聽了一段時間布道之後，他深受基督教的鼓舞，決定皈依上帝，開始思考信仰的問題。在《懺悔錄》中，他講過這樣一個故事：

　　我走過米蘭某一條街道時， 看見一個衣衫襤褸的乞丐，大概喝了酒，欣欣然自得其樂。我不禁嘆息著對同行的幾個朋友說起，我們醉生夢死帶來了多少痛苦，在欲望的刺激下費盡心機作出很多努力，而所背負的不幸包袱卻越來越沉重地壓在我身上，我們所求的不過是安穩的快樂，這乞丐卻已先我而得，而我們還可能終無所獲。這個乞丐花幾文錢，便獲得當前的滿足，而我正在艱辛困頓中百般追尋。果然他所得的快樂並非真正的快樂，可是我所貪求的比這更屬渺茫。總之他是興高採烈，我是神情頹喪，他是無憂無慮，我是顧慮重重。如果有人問我：“你願意快樂呢，還是願意憂患？”我當然回答說：“願意快樂。”如果再問我：“你願意和那個乞丐一樣，還是像你現在這樣？”我卻仍願在彷徨疑慮中周旋。這是由于錯誤的偏見，並非由于真理。因我不應自以為學富五車而比他優越，我的學問並不能給我帶來快樂，不過是取悅于他人的一套伎倆，不是為教育人們，只是討人們的歡喜。

　　奧古斯丁意識到學問的無用。知識雖然能帶來榮譽但帶不來幸福，他也在苦苦地尋求生命的意義。

　　這時，和他在一起的除了他的母親，還有他的幾位好友。一位是阿利比烏斯，他是奧古斯丁的同鄉，出身望族，又是奧古斯丁在迦太基教書時的學生。他跟隨年輕的老師從羅馬到米蘭，在那里擔任法律顧問，他操守廉潔，使人驚奇。而另一位朋友內布利提烏斯，他也離開了家鄉跟隨奧古斯丁來到米蘭，只是為了與奧古斯丁一同探討真理。他們三人一有空閒，就在一起閱讀、討論，希望能尋求到真理。

　　奧古斯丁雖然在思想上有了很大的變化，然而在生活上依然如故，沉湎于情色。他雖然知道他的縱欲不被基督教會所接納，但就是離不開女子的懷抱。32歲的時候，他屈服于母親的乞求而向一位羅馬女子提出婚姻的請求，準備結婚，原先同居的女子無奈地只身返回非洲，留下了兩個孩子，此時他們已經同居15年。但未婚妻年齡尚小，按照羅馬法律，要等兩年方能完婚。他把心愛的小妾送走，慢慢地等著未婚妻長大，可是這樣孤單的日子，他一刻也受不了，于是又有了一個情婦。這樣沉湎于情色生活和他新接受的基督教思想發生著激烈的衝突，他期待著有人能拯救他的身體。這段內心掙扎的日子，雖然痛苦，但他的心正在越來越向上帝靠近。

　　有一天，他感到“靈魂難受，備受煎熬”，他就和朋友一起在米蘭的花園里坐著……于是發生了本文開始的那一幕。這一幕被稱為“花園里的奇跡”，那一年，奧古斯丁32歲。

　　施洗後，因為母親突然病逝，奧古斯丁非常悲痛，回到了非洲，先在迦太基停留了一段時間，然後返回家鄉塔加斯特。到了家鄉後，他把財產分給了窮人，並在塔加斯特成立了一家修道院，在那里過著貧困但幸福的研修生活。

　　公元391年，在塔加斯特隱居3年之後，奧古斯丁前往希波城準備建立一個修道院，這是奧古斯丁回非洲後第一次旅行，目的是潛心修道，但這個目的被希波主教瓦勒里打碎了。當時瓦勒里邀請奧古斯丁參加宴會，在宴會上，他嘆惜自己年事已高，期待能有新的主教幫助他，當時在聚會的人中，只有奧古斯丁既知識淵博又虔誠，于是在大家的推舉和請求下，奧古斯丁被立為長老，輔助主教工作。就這樣，奧古斯丁“被迫”成為希波城教會的長老，他在這個職位上一待就是5年。

　　公元396年，瓦勒里去世，奧古斯丁繼任希波主教，此時他42歲，正值生命的旺盛期。他大部分著作，如《論自由意志》、《懺悔錄》、《論三位一體》、《上帝之城》、《論洗禮》、《駁多納圖派》、《答比提良的書信》，以及《糾正多納圖派》等都寫于這個時期。值得一提的是《懺悔錄》，這是奧古斯丁的心靈自傳，記錄了他前半生的信仰經歷，文採飛揚，感情真摯。這本書，被列入世界文學經典行列，並成了西方懺悔文學的源頭，後來著名的盧梭《懺悔錄》和托爾斯泰《懺悔錄》，都是其大作的承繼，但讀起來，總覺得不及奧古斯丁的深刻精彩。希波這個非洲小城，也因奧古斯丁的名字而聞名于世。