1968年，史蒂夫進入家園高中上學。這是美國社會、文化和政治均發生劇變的一個時期：4月，民權運動領袖馬丁路德金被刺殺；兩個月之後，總統候選人羅伯特肯尼迪（前總統約翰肯尼迪的弟弟）也遭遇了同樣的噩運；一些思想深刻的電影在電影院上映，比如斯坦利庫布里克導演的電影《2001：太空漫遊》，以及甲殼蟲樂隊主演的電影《黃色潛水艇》。與此同時，一些離經叛道的電視劇也在全美電視上播出，比較著名的有《魯旺和馬丁的搞笑故事》和《憋氣兄弟的歡樂時光》。位于排行榜榜首的歌曲是甲殼蟲樂隊的《嗨，裘德》以及西蒙和加芬克爾組合的《羅賓遜太太》。而造成美國軍隊大量傷亡的越南戰爭影響到了每個美國人的生活，公眾的批評聲音與日俱增。在大學和高中的校園里，也出現了一些反戰的抗議團體。 

　　隨著這些事件的發生，青年人開始尋找新的方式來思考生命和戰爭。一條不可逾越的代溝橫亙在父母和子女之間，父母們所相信的那些既定的社會規范都成為了孩子們質疑的對象。 

　　舊金山這座城市成為了那些擁有自由思想的年輕人（他們中一些自稱為“嬉皮士”）的目的地，他們是這場反主流運動中的重要部分。 

　　對史蒂夫來說這無疑是件好事，追求自己的夢想或做自己想做的事情再也不會被認為是很古 怪的事情。而且 ，在這個遍地是科技產業的社區，癡迷電子學的人也不再被當成怪人了。 

　　在家園高中，有一門課程受到這些“電線腦袋”（這是人們送給像史蒂夫這樣的電子迷們的綽號）的追捧，那就是約翰麥科勒姆主講的電子學。麥科勒姆曾經是沃茲的老師，所以沃茲建議比爾和史蒂夫一起去上這門課。麥科勒姆曾是一名海軍飛行員，也許出于這個原因，他總是要求學生遵守他那些嚴苛的規則。 

　　在麥科勒姆的課堂上，史蒂夫感覺到那種不容置疑的權威重新出現在他的生活中。盡管事實上，他從麥科勒姆的課程中受益良多，但是他還是很不開心，而麥科勒姆同樣不喜歡史蒂夫。後來，麥科勒姆說：“他就像隱藏在背景之中一樣，總是待在一個角落里埋頭做自己的事情，壓根不想和我或者班上的其他同學有任何交流。” 

　　高二結束的時候，史蒂夫決定下一年不繼續上麥科勒姆的課了。他對文學課更感興趣。他花 了大量的時間閱讀詩歌 、聽音樂 、看電影 ，並且注意起身邊的女孩。“我開始對莎士比亞 、 迪蘭托馬斯和所有經典的東西感興趣。我讀了《白鯨》，並且像一個中學新生那樣選擇了創意寫作課程。” 

　　在那一學年里，史蒂夫的生活環境再一次給他提供了學習的機會。這一次是哈爾泰克，山景城一家規模龐大的電子設備商店。當時很多當地的科技公司會將那些停產或積壓的零件低價清售，哈爾泰克的存貨大部分從這里來。“電線腦袋”們總是從堆積如山的零件中細致地挖掘出自己所需要的部件，來制造他們自己的電子設備。比爾費爾南德斯和沃茲總是頻繁地掃蕩這家商店，連犄角旮旯都不放過。對于那些癡迷電子的人來說，哈爾泰克簡直就像是世界上最棒的玩具和糖果商店的結合體。 

　　史蒂夫喜歡在這里消磨時間。最後，他學會了所有零部件的用途，了解了它們的成本，並且懂得識別質量的好壞。從那時起，他便會用比較低的價格買進一些零件，再以較高的價格把它們賣出去，這也許是受父親的影響：當年他的父親便熱衷于修好破舊的汽車，再將它們賣出，從中盈利。 

　　在史蒂夫的堅決要求下，哈爾泰克商店的人同意雇他打工。于是，在高二那年，他便每周末都來這里打工。比爾當時正在幫助沃茲制造一臺電腦（他們將它叫做“奶油蘇打水電腦”，因為他們工作的時候喝了很多克雷格蒙特奶油蘇打水），所以他們也經常來逛哈爾泰克商店。 史蒂夫不光對沃茲正在制造的電腦非常感興趣，也對沃茲這個人產生了濃厚的興趣。“他是我見過的第一個比我還懂電子學的人。” 

　　除了對電子學共同的愛好，他們倆還有很多共同點。他們都被認為是不合群的人。他們絕頂聰明，而他們感興趣的東西，很多人根本就沒有耐心去了解。他們都喜歡音樂。史蒂夫是甲殼蟲樂隊的歌迷，而在沃茲的影響下，他開始狂熱地收集有關歌星鮑勃迪倫的一切——他的歌詞、歌曲、獨特的演唱風格，以及他思考問題的方式。“史蒂夫和我迷上了聽鮑勃迪倫的歌曲、讀他的歌詞，我們總想分出甲殼蟲和迪倫究竟誰更棒。我們都很喜歡迪倫，因為他的歌關乎生命、生活、生命中的價值，以及什麼才是真正重要的……對我們來說，迪倫的歌觸動了道德之弦。”而最棒的是，史蒂夫發現沃茲也是個惡作劇的愛好者。 

　　在沃茲10歲或11歲的時候，他搭建了一個由簡單的接線和轉換器組成的對講係統，將他的房子和住在附近的朋友的家聯在了一起。于是，在彼此家長都不知道的情況下，男孩們就可以互相呼叫，並且計劃一些在深夜進行的活動。他們會偷偷地從臥室的窗戶溜出來騎自行車，或者用手紙將鄰居女孩的房子“好好裝飾”一番。 

　　而一次惡作劇竟然給沃茲帶來了大麻煩。他造出了一個節拍器，這是一種用可調節的、有規 律的滴答聲標記時間的儀器。音樂家可以用它來校準音樂的節奏。但是，沃茲發現它的聲音聽起來很像一枚定時炸彈，他把它帶到了學校，放進了一個男孩的儲物櫃里——沃茲知道這個儲物櫃的密碼是什麼。一個老師聽到了滴答聲，打開了櫃門，非常英勇地跑到了橄欖球場，“解除”了那個他認為會致命的裝置。隨後，學校叫來了警察，結果是沃茲在青少年拘留中心度過了一個晚上。沃茲在惡作劇上的聰穎與天分，讓史蒂夫頓時感覺自己遇到了同類。 

　　1971年，沃茲在《君子》雜志上讀到了一篇文章——《小藍盒的秘密》。文章探討了當時那些電子“巫師”間的一種潮流，他們制造並使用一種電子裝置“騙過”電話公司，用來撥打免費的長途電話。這些電子迷被稱為“電話飛客”。今天的電腦黑客和他們很相似——都是甘願冒險（黑客和電話飛客都在觸犯法律），也都是技術方面的高手。 

　　沃茲之前設計的對講係統的線路與電話線很相似。當他讀到這篇文章的時候，他意識到，並不是只有他在用電子技術去愚弄世界。“這些人可以實現……在貝爾的電話係統中任意撥打免費電話。” 

　　沃茲按捺不住激動，馬上將這篇文章講給史蒂夫聽。于是，他們一頭扎進了斯坦福大學的圖書館，在那里，他們找到了一本詳細介紹電話係統怎樣工作的手冊。經過周密的計劃，沃茲開始制造一個藍盒子。多年來，他一直在設計和繪畫他想要制造的設備的草圖，現在，他的機會來了。 

　　當沃茲告訴史蒂夫制造藍盒子的計劃時，史蒂夫馬上想到他們可以把藍盒子賣出去。而這樣的想法是永遠不會出現在沃茲的頭腦中的。沃茲只是想要制造他自己的藍盒子，並免費撥打全世界的電話（主要是撥“打電話聽笑話熱線”）來找樂子。 

　　一次，沃茲決定玩個大的！他竟然把電話打到了羅馬城中的梵蒂岡。他假裝是美國國務卿亨利基辛格，操著一口裝出來的口音（基辛格出生在德國），想要與教皇通話。教皇正在睡覺，沃茲竟然要求教皇睡醒以後給他回個電話！ 

　　史蒂夫一直在向沃茲灌輸這些藍盒子的潛在商業利潤，他鼓勵沃茲做出更多的藍盒子，這樣他們就可以出售這些藍盒子，做一筆生意了。他們知道使用這個設備欺騙電話公司是違法的，但是他們還是試著往下做。風險的確存在，但他們希望，之前所做的那些惡作劇鍛煉出來的技能可以幫助他們避開監視。 

　　那時候，沃茲正準備去距離洛斯阿爾托斯40英里的加州大學伯克利分校讀書。史蒂夫用他在哈爾泰克商店打工攢下的錢買的汽車成了兩人見面的關鍵。他們長時間待在沃茲的宿舍里，設計這些盒子。同時，他們也在計劃一個銷售這些違法設備的萬全之策：“我們敲開（宿舍的）門……向不存在的人推銷產品。”他們假裝宿舍里有人需要一個藍盒子，然後他們會向宿舍里的人描述藍盒子都能做些什麼，如果這個學生表示不感興趣，他們就離開。但是，如果那個學生表現出一點興趣，他們倆就知道可能找到了一個潛在消費者，而且這個人基本不可能告發他們。 

　　經過演習，史蒂夫在哈爾泰克商店練就的技能派上了用場。他們以盡可能低的價格買到零件，組裝完成一個盒子的成本是40美元。史蒂夫決定以150美元一個的價格出售。到第二年，他們還真的小賺了一筆。但是有一次，史蒂夫的汽車拋錨了，警察停下來幫忙，藍盒子被發現了。警察詢問他們，史蒂夫和沃茲盡可能把他們自己說成是無辜的，他們告訴警察，藍盒子其實是一種電子音樂合成器。那次事件再加上其他一些冒險的經歷，使得這樁合夥生意宣 告結束。 

　　出售藍盒子並不是史蒂夫唯一的興趣。他出現在家園高中課堂上的時間越來越少，卻去附近的斯坦福大學聽課。而且，快17歲的他交了一位女朋友，名叫克里斯安。 

　　只要他的汽車跑得動，他就會開車到舊金山附近一個滿地鮮花的嬉皮士街區，去聽那些垮掉派詩人的詩朗誦。與沃茲和很多當時的年輕人一樣，史蒂夫留著一頭長發。他穿著破舊的藍色牛仔褲，克里斯安形容這條褲子的破洞比布料還多。 

　　那時有一本書對史蒂夫產生了很深的影響，那就是《全球概覽》，這本書補充和擴展了史蒂夫自己的哲學觀。《全球概覽》在1968年首次出版，作者斯圖爾特布蘭德相信人們需要掌握自己的命運、教育和周圍的環境。但是，布蘭德並不倡導一種簡單的生活，他認為人們需要擁抱現代技術，特別是電腦。他所傳達的信息涉及很多方面，從他個人的哲學，到討論設計完備的產品如何改善人們的生活。 

　　到了1972年，史蒂夫要讀大學了。如果他選擇一所自己家附近的州立學院或大學，便意味著保羅和克拉拉的經濟負擔會小一些。但是，他認識了一些在里德學院讀書的比他大一點的學生。里德學院是一所昂貴的文理學院，位于600英里以外的俄勒岡州波特蘭市。在去這所學校參觀以後，他就把里德學院當成自己唯一想上的大學。他的父母因此背負了高額的債務。但是保羅和克拉拉收養史蒂夫時，便做出了送他上大學的承諾，所以他們在17年後義無反顧地支持了兒子對大學的選擇。史蒂夫已經準備好要離開加州和克里斯安了。他們全家擠在一輛車上，開了將近12個小時，終于把史蒂夫送到了他的新的大本營——里德學院。 

　　一入學，史蒂夫就加入到很多同齡人之中，這些人都在探尋一些人生的問題：思考的新模式、生活的新方式、觀察世界的新角度等。只是，史蒂夫從來沒有如此探索過他需要學習的科目。他的分數非常糟糕，父母對他極度失望。他們督促他努力學習，但是，就在聖誕節前…… “開學六個月後，我完全看不到上學的價值了。我不知道我想用自己的生命去實現什麼，也不知道大學如何能幫我弄清楚這一點。而在這里，我花光了父母畢生的積蓄。所以我決定離開學校，並且相信這樣也沒什麼不好。這一舉動，在當時還是相當令人震驚的。” 

　　但是，他並沒有離開波特蘭市和里德學院。他決定繼續學習——以任何可能的途徑。在里德學院，他建立了兩段堅固的友誼，結交了兩個摯友：丹科特基和一個年齡大一些的同學羅伯特弗里德蘭。史蒂夫並沒有租一間學校的宿舍或當地的房子，他有時在朋友的宿舍里借宿，有時睡在其他輟學生留下的空宿舍里。如果實在找不到免費睡覺的地方，史蒂夫就會打一些零工，然後在里德學院附近租一個便宜的房間。 

　　如今，他唯一要做的便是掙到吃飯的錢。食物和節食是史蒂夫探索的另一個領域。他閱讀了很多關于節食的不同理論的書籍，里面解釋了那些方式將會對人的身體產生怎樣的影響。他迫不及待要用自己當時正在研究的節食方式做 實 驗 。 他有時只吃某一類特定的食物，比如水果。有時，他會絕食，幾個小時、甚至幾天不吃東西——在他看來，他所做的這一切是在尋找一種更好的、更健康的生活方式。 

　　史蒂夫堅信，如果只吃一些特定的食物，他就不會出汗，也不會有體味。沒有體味就意味著他不需要洗澡。但是這個理論並不成立，丹的女朋友伊麗莎白霍姆斯可以明顯聞到史蒂夫身上的氣味。 

　　他和丹成為了親密的朋友，丹並不介意史蒂夫的體味。他們都很聰明，也都被認為與他們的家鄉格格不入，而且他們總是一起探尋生命的意義。在史蒂夫手頭很緊的時候，他就會和丹一起，在星期天的晚上，步行或騎車前往里德學院7英里外的一個地方。那里是波特蘭市一處與眾不同的地方——哈雷克里希納寺廟。寺廟向所有訪客提供免費的素食。而當史蒂夫不絕食、也不去寺廟吃飯的時候，他就只吃里德學院餐廳里的燕麥和牛奶。也就是從那時起，史蒂夫成為了一個素食主義者，並在他的余生一直保持著這種飲食習慣。 

　　史蒂夫和丹都是羅伯特弗里德蘭的好朋友，羅伯特總是穿著一襲印度風格的、長長的、松松垮垮的袍子。他經常談起他的印度之旅、他對佛教禪宗的研究、他的印度古魯（或者稱為精神導師），以及這一切是怎樣影響他的生活的。羅伯特的經歷、話語和思想點燃了史蒂夫和丹心中的火焰。印度，成為了他們下一個目的地。