思維活躍，富有野心，但卻不太注重自己的外表。同學們的眼中，她就是戴著厚厚的眼鏡，穿著過時衣服的女孩。希拉里曾經自嘲道：“摘下眼鏡，我就像蝙蝠一樣，瞎了。”她的穿著簡直比學校規定的還要簡樸。“這讓人感覺驚訝無比。”她的同班同學蓋兒·希伊這樣回憶道。

　　在希拉里和克林頓即將舉行婚禮的時候，她的母親還發現這位準新娘竟然連自己的結婚禮服都沒有準備。後來，克林頓先後競選州長和總統成功，這才讓希拉里開始慢慢改變，她配了隱形眼鏡，

　　挑染了頭發，並且換上了大方得體的名牌服裝。從那之後，即使克林頓在醜聞纏身的那段日子，希拉里也並沒有受到任何形象上的影響。她在民眾面前樹立的魅力女人形象使她當選了《VOUGE》雜志的封面女郎。

　　對于女性的裝扮，希拉里曾經和朋友私下討論時說過，原來的自己一點兒也不看重穿著打扮，甚至還固執地認為這就是一種屬于自己的獨特風格。但後來她才發現，無論是對自己，還是對丈夫而言，女人的穿著打扮也是對丈夫的一種支持。大方得體，優雅端莊，這些都能讓民眾產生更大的信任感，于是，從那以後她就將自己的個性深藏起來，在公眾面前，展現出一個他們所希望看見的第一夫人的樣子。甚至為了能讓自己看上去更加富有魅力，希拉里還嘗試過快速減肥，這讓她的身材變得更加勻稱，顯得更有魅力。在希拉里還是第一夫人的時候，她發表了許多演講，在一次回答聽眾提問後，她顯得十分苦惱和失望。她說：“美國的國家體制和總統選舉的方式，給其他有色人種和婦女們帶來特殊的思想壓力。作為一名女性，我不得不回答許多關于穿著打扮的問題，這些先入為主的看法需要女性付出更多的努力來克服。”對于自身的改變，希拉里總是實話實說，這就是真實的希拉里。